30 квітня 1871 р. — Старобільські повітові земські збори прийняли рішення побудувати в місті Старобільську чоловічу гімназію 1878 р. — відкрита Старобільська Олександрівська чоловіча гімназія

З 1920 р. — єдина трудова школа

З 1927 р. — фабрично-заводська семирічка

З 1933 р. — десятирічна школа

З 1934 р. — окружна зразкова середня школа №1

1941-1943 р.р. — у приміщенні школи розташувався радянський госпіталь 1 вересня

1943 р. — відновлено заняття у школі

1945-1949 р.р. — у приміщенні школи розташувались: жіноча російська школа №2, жіноча українська школа №1

З 1949 р. — Старобільська українська середня школа №1 1975 р. — СШ №1 і ВШ №4 реорганізовані в СШ №1 з російською мовою навчання

1983 р. — відкрито шкільний музей Бойової слави 1984 р. — вчителю школи К.І.Маркович присвоєно звання «Заслужений учитель УРСР»

1993 р. — введений у дію новий навчальний корпус №3

1995 р. — відбулась презентація книги «Школа самореализации личности»

1998 р. — відкрито історико-культурний центр «Скарби нашої пам’яті»

1998 р. — відбулась презентація книги «Школа открытий»

Квітень 2000 р. — на базі школи проходила регіональна науково-практична конференція «Духовний розвиток школярів в умовах регіонального культурно-просвітнього простору»

З 1 вересня 2000 р. — відновлено статус — Старобільська гімназія

Жовтень 2000 р. — гімназія прийняла вчених та педагогів України — учасників VII Всеукраїнських сухомлинівських читань «Василь Сухомлинський і сучасність»

Жовтень 2001 р. — директору Старобільської гімназії К.М.Фоменко присвоєно звання «Заслужений працівник освіти України»

2001 р. — танцювальному колективу «Секрет» присвоєно звання «Зразковий художній колектив»

2002 р. — гімназія за вагомий внесок у розвиток національної системи освіти нагороджена дипломом п’ятої Міжнародної виставки навчальних закладів «Сучасна освіта в Україні-2002».

2002 р. — вийшов перший номер друкованої газети «Гімназист»

Жовтень 2002 р. — гімназія стала місцем проведення ради регіонів Луганської області

Листопад 2002 р. — на базі гімназії проходила ВсеукраЇнська наково-практична конференція «Естетичні цінності в структурі духовної культури особистості»

Грудень 2002 р. — гімназія включена до експерименту обласного регіонального рівня за темою: » Особистісно-орієнтований підхід до навчання і виховання учнів як умова їх самореалізації в гімназії»

2003 р. — у книзі, присвяченій 65-річчю Луганьскої області, «Школи Луганщини: практичний досвід модернізації освіти» гімназія представила навчальні заклади Старобільського району

2006 р. — Старобільська гімназія — лауреат Всеукраїнського конкурсу «100 кращих шкіл України» у номінації «Школа педагогічного пошуку»

2008 р. — гімназія — дипломант ХІ Міжнародної виставки навчальних закладів «Сучасна освіта в Україні-2008»

2009 р. – обласна науково – практична конференція «Краєзнавча діяльність школярів як засіб позитивної соціалізації особистості: аспект діяльності класного керівника»

2009 р. – Всеукраїнський науково – практичний семінар «Актуальні проблеми фізичного виховання школярів: теорія та практика»

2010 р. — стала дипломантом ХІ Міжнародної виставки «Сучасні навчальні заклади

2010 р. – зразковий танцювальний колектив захистив звання Народного танцювального колективу

Є місцем проведення обласних та зональних семінарів працівників освіти Нагороджена Дипломом Міністерства науки і освіти України за вагомий внесок у розвиток національної системи освіти Протягом багатьох років займає І місце у загальному рейтингу результатів районних олімпіад та спартакіад Гідно приймає участь в обласних та республіканських предметних олімпіадах, творчих конкурсах та науково-практичних конференціях

2011 р. – в рамках програми TIMSS вивчалась підготовка учнів 8-х класів гімназії з математики та природничих наук

Грудень 2011 р. – обласний семінар керівників ЗНЗ «Професійний розвиток педагога експериментального навчального закладу»